コメントいただきありがとうございます。
1点目については、条例で義務化されているという部分よりも、単なる会費強制では新規参入は阻害されないという部分を強調した方がよいでしょうね。
2点目については、そのようなロジックであれば説得的だと感じます。
一般論としては、刑事罰か行政処分かで通常は憲法上の権利侵害に対する差はないであろうという問題意識です。
そのため、制裁の重さが憲法上の権利侵害に対する影響があることを説得的に論証できるならば、むしろいいのではないかと思います。
とても鋭いご質問でした。
早期合格を期待しております。
2021年4月10日